El Campeonato Interpueblos de fútbol 1998/99 se desarrolló en dos fases. La primera se llevó a cabo por el sistema de liga a doble vuelta y la segunda por eliminatorias a doble partido.
 
Primera fase
Jornada 1ª 18/10/1998 Amusco 4 Castrillo 1
Jornada 2ª 25/10/1998 Valdespina 5 Castrillo 5
Jornada 3ª 01/11/1998 Castrillo 5 Torquemada 0
Jornada 4ª 08/11/1998 Antigüedad 2 Castrillo 3
Jornada 5ª 15/11/1998 Castrillo 0 Melgar de Yuso 0
Jornada 6ª 22/11/1998 Castrillo 1 Amusco 0
Jornada 7ª 29/11/1998 Castrillo 1 Valdespina 0
Jornada 8ª 06/12/1998 Torquemada 3 Castrillo 1
Jornada 9ª 13/12/1998 Castrillo 7 Antigüedad 0
Jornada 10ª 20/12/1998 Melgar de Yuso 1 Castrillo 3
Segunda Fase (3 partidos jugados en Osorno)
14/02/1999 Castrillo 7 Mudá 0
21/02/1999 Castrillo 2 Cisneros 0
28/02/1999 Castrillo 6 Villamoronta 0
Semifinales (Jugados en la Serna)
14/03/1999 Castrillo 1 Villarobejo 0
La Gran Final (Jugada en Guardo)
27/06/1999 Castrillo 5 Santibáñez de la Peña 0
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